張謇早年在吳長慶帳中結識袁世凱，並為之舉薦。但吳長慶離開朝鮮回國之後，袁世凱便投靠了李鴻章，令失意的吳長慶更加難堪，不久郁郁而終。張謇因此與袁絕交多年。但此時，張謇既非當日的幕僚書生，袁世凱亦非當日的武夫。為了使立憲運動獲得廣泛支持，張謇與袁世凱重修舊好。而袁世凱則將張謇推上前台："各國立憲之初，必有英絕領袖者作為學說，倡導國民。公夙學高才，義無多讓。鄙人不敏，願為前驅。"由此形成北袁南張，一個在朝，一個在野呼籲立憲的格局。
張謇為推動立憲做了許多努力，包括在上海組織了"預備立憲公會"，連番上書奏請立憲。清廷迫于壓力，同意各省選舉議員，成立省級的咨議局——張謇成為江蘇咨議局的議長。此後不久，光緒和慈禧先後去世，清朝政府陷入了一片混亂，原來在立憲上取得的進展也因此陷于停頓。已經腐朽到無以複加的清廷在危機之下，不但停止了立憲的步伐，只是把軍機處象征性地改名為"內閣"，反而走向了更加集權。1911年5月，負責全國鐵路事宜的盛宣懷提出"鐵路國有"政策。盛宣懷與英、法、德、美四國銀行團簽訂了借款合同，把原來已允商辦的川漢、粵漢鐵路權收回，作為對外借款的抵押。此事一出，全國輿論為之嘩然，四川保路同志會應運而生，宣誓"拼死破約保路"。而此時張謇受滬、漢、粵、津四地商會公推，正由漢口取道京漢鐵路北上進京推進立憲。
車過河南彰德時，張謇順道去探訪了蟄居渲上村的袁世凱。兩年前袁世凱在派系斗爭中失勢，被解除了軍機大臣、外務尚書等職務，"隱居"在彰德修養。但是蟄居中的袁世凱仍然通過部下馮國璋、段祺瑞等人遙控著他一手締造的北洋新軍。正因為握有軍權，所以袁世凱不論在清廷或是列強眼中都仍然是個可利用的人物。而袁世凱此時正在韜光養晦。
張謇與袁世凱談論召開國會，改組內閣及商業交流等事。袁世凱對張謇說："有朝一日，蒙皇上天恩，命世凱出山，我一切遵從你的意旨行事，務請你同我合作。"張謇聽了袁世凱的話，滿心歡喜。回到車上，對同伴高興地說："慰亭畢竟不錯，不枉老夫此行也！"
張謇到北京後，受到了攝政王載灃的召見，並任命他為中央教育會長，但是立憲一事並沒有得到實施。就當張謇仍在清廷逡巡的時候，局勢的發展已經超越了立憲，走向了革命。這是張謇始料未及的。1911年10月，大生紗廠的湖北分公司（名為大維公司）開業，張謇前往武漢參加慶典。10月10日晚8時在漢口登上"襄陽丸"返滬。輪船開動時發現長江對岸城里火光沖天。12日上午到達安慶，才知武昌發生了起義。