陳炯明叛變後，蔣介石一直跟隨孫中山，先去香港，又轉赴上海。隨後，蔣介石曾一度回到奉化。在這之間，孫中山曾去函催蔣早點回到身邊，說："非兄早來同謀不可。"廖仲愷也致函蔣介石，催他早回上海，說："先生(孫中山)決定計劃之時，或變更計劃之時，無兄(蔣介石)在左右，如何而可?弟意兄宜急來此，專掌軍機，一切應酬，盡可不經意。政治問題等等，兄如懶理，當由弟等撮要報告，共同商決。否則軍事無人參戰，或決定計劃，或變更計劃有誤，悔之已晚矣。"可見，孫中山所做"某事"(秘密聯系蘇俄、走聯蘇聯共路線)，倚仗蔣介石同謀之殷。作為孫中山的智囊，蔣介石才過于德，不能服人之心。
胡漢民胡漢民、廖仲愷二人均為廣東人，都曾留學日本和加入中國同盟會。孫中山就任臨時大總統後，胡任總統府秘書長，仲愷任秘書，作為孫中山的主要幕僚和助手，他們的智謀平平，未見有突出表現。孫中山發動"護法"、"北伐"諸役，胡輒奉命掌機要。1924年冬，孫中山北上，胡被委任代理大元帥職權兼廣東省長。
孫中山逝世後，1925年7月1日，國民政府在廣州宣告成立。鮑羅廷極力操縱人選，認為汪精衛"有野心"、"無宗旨"，可便于控制，故支持汪當選國民政府主席，而且汪自投一票推舉自己。廖仲愷等任委員。曾代行大元帥職權的胡漢民列名委員之一，卻交出軍政大權，屈居外交部長。
8月20日，廖仲愷在廣州中央黨部門前被槍殺。(廖仲愷逝世後，安葬于廣州朱執信墓側。1935年1日，遷葬于南京中山陵側)嫌疑犯林直勉、胡毅生等都與胡漢民家接近，鮑羅廷與汪精衛借此以排擠胡漢民，胡漢民因此而離粵赴蘇聯"考察"。胡去國之日，曾賦"楚囚"詩，自比被逐之屈原，其中第二首云："稚子牽衣上遠航，送行無賴是秋光；看云遮處山仍好，待日半時秋漸涼。去國屈原未，鴆人叔子太荒唐；浮屠三宿吾知戒，不薄他鄉愛故鄉。"
鮑羅廷作為孫中山的政治顧問和智囊，在當時確實起了相當大的作用。
鮑羅廷1923年，孫中山在南方鞏固好政權基礎以後，便派出以蔣介石為首的代表團去莫斯科，就援助廣州政府的各種形式進行談判。蔣介石于1923年8月到莫斯科，帶去了孫中山的請求，希望蘇聯派政治和軍事顧問到廣州去。根據這個請求，鮑羅廷被任命為國民黨組織教練員。當時鮑羅廷39歲，身材魁梧，臉盤寬大，審慎而又善交際，平易近人，眼神活潑，好開玩笑，招人喜歡，頗具獨特風格，容易給人留下深刻印象。由于他以前從未到過中國，故當他被任命為孫中山的顧問後，便向有關人員詳細詢問關于孫中山、國民黨和廣州等方面的情況。他到廣州後，做了大量工作，有很高的威望和影響，即使是與他有分歧的人都尊重他。他熟諳國民黨領導人的言談風度、相互關系以及中國的交往禮節。孫中山與他成了好友，他們一起制訂了改組國民黨的計劃。
在孫中山四大智囊汪精衛、蔣介石、胡漢民、廖仲愷中，蔣介石最為出色，他是一個曹操式的人物，富智謀，喜尊榮，好權力，幻想成為中國英雄。與同時代的軍閥人物相比，蔣介石的膽略和才能，特別是在玩弄政治權術和搞軍事恐怖方面，可說是略高一籌。在蔣尚未掌權之時，他想方設法得到權力，在他掌權之初，他善于利用民眾、共產黨和蘇聯顧問，通過駕馭人才的策略，果斷運用武力，獲得了軍事上和政治上的成功。
7．懷刀走狗，計多謀絕——
蔣介石的幕僚精英
蔣介石不僅富于決斷，而且比較能采納其心腹謀士的獻策。從中山艦事件開始，他羅致一大批知識分子做他的智謀人士，幫他出謀劃策，處理政務。在蔣介石取代北洋軍閥，建立蔣家王朝，維護其21年大陸統治的過程中，他的智謀人士從中發揮了巨大作用。在他的智囊人物中，最有名的為張靜江、陳布雷、楊永泰、唐縱、張群、戴季陶、錢大鈞等人。
中山艦事件後即到廣州的張靜江，因早年即成跛足，人稱"張蹺子"，可他是為蔣介石出謀劃策的核心人物，蔣介石把他尊稱為"導師"。