演到20天，小冬突然因病輟演，我到辣斐坊姚玉蘭女士家中探病，我詢問了病情，並囑她安心養病。
臨走時，小冬對我說：‘許姬老，我是從小學藝唱戲的，但到了北方後，才真正懂得唱戲的樂趣，並且有了戲癮。
這次原定唱40天，現在突然病倒了，我覺得此後已不能長期演出，我的雄心壯志也完了。
’我從她沮喪的面容、微弱的聲音中，覺得一個演員正當壯年奮發有為時，預感到舞台生活的遠景不祥是淒涼而痛苦的。”
1937年4月，年方30歲的孟小冬為提攜比她小13歲、剛入劇壇不久的張君秋，在天津中國大戲院合演《武家坡》、《法門寺》、《四郎探母》等劇，孟小冬並單演《失空斬》、《奇冤報》、《盜宗卷》。
《天津商報畫刊》4月17日曾有文章評論孟小冬首晚的《失空斬》說：“孟之孔明臉部不塗胭粉，台步大方，扮相雍容，不知者幾難辨其為女子，唱、念、做均較前臻火候，純無劍拔弩張之勢。”緊接著，4月23日天津《大風報》發表當時著名劇評家哈殺黃的《喜孟小冬出台》文章，贊美孟小冬的唱工酷似余叔岩。
1937年下半年，日寇侵占上海後，杜月笙偕姚玉蘭逃往香港，孟小冬則返回北平。
1938年，孟小冬到滬演出後，轉去香港探望過杜月笙、姚玉蘭，在港住了一個月左右。
回到日寇鐵蹄蹂躪下的北平，孟小冬拜師學藝，憑著堅韌的意志、非凡的才氣和對藝術執著的追求，終于執余派之牛耳。
杜月笙對其欽佩愛慕之余，尤憐惜其個中的甘苦。
翁思再先生在《余慧清談孟小冬》一文中說：“這個時期，她根據師傅規定，不再搭班演出，只是偶爾把學完的戲登台實踐一下。
如此基本不演出，她的日常生活來源會是個問題，孟小冬對余慧清說：‘不要緊，我有“貴人”相助。
’起先不知所指，後來才知道是杜月笙在資助她。”
1946年，已返回滬上的杜月笙，又讓總賬房黃國棟寫信給孟小冬，催其南下。
孟小冬由于想念好友姚玉蘭，也就不再推托。
姚玉蘭的噓寒問暖，杜月笙不露聲色的敬重體恤，使她感受到數年來未曾有過的溫暖，她那孤苦無依的心靈又找到了依托。
孟小冬兩次來上海，均與姚玉蘭住在邁爾西愛路（今茂名南路）18層樓的高級公寓中。
其中有一次，孟小冬還和姚玉蘭一起去南京西路成都路口的“高士滿”，聽了小彩舞的京韻大鼓。
許姬傳回憶說：“在1944至1947年間，孟小冬常來上海，我們在吳普心家相聚，因為普心的夫人是吳俊升的女兒，有老生嗓音，喜歡唱京劇，有時王瑞芝為我們操琴吊嗓，小冬常唱《禦碑亭》、《烏盆記》、《沙橋餞別》等，我吊《賣馬》、《碰碑》、《桑園寄子》等。
她學余，我學譚，她唱正宮調，我唱六半調，她的嗓音高亮，立音強，出字收音、行腔用氣均有法度，聽出是經過名師指點，在女老生中是鶴立雞群的。”
1947年8月，為祝賀杜月笙六十壽辰，孟小冬接到杜月笙的親信、祝壽義演的“戲提調”金廷蓀帶來的姚玉蘭的親筆手箋，邀她參加義演。
感于杜月笙對她的多次關照，她便先于其他被邀名伶來到上海。
對孟小冬的到來，杜月笙十分高興。
堂會原計劃在上海中國大戲院演出五天，自9月3日起到7日止。
戲碼分別是：9月3日夜戲：（一）《蟠桃會》：閻世善。
（二）《拾玉鐲》：筱翠花、姜妙香、馬富祿。
（三）《法門寺》：張君秋、楊寶森、裘盛戎、馬崇仁、馬富祿、芙蓉草、劉斌昆。
（四）《龍鳳呈祥》：梅蘭芳、馬連良、葉盛蘭、譚富英、李少春、麒麟童、袁世海、李多奎。
9月4日夜戲：（一）《搖錢樹》：閻世善。
（二）《翠屏山》帶《時遷偷雞》：筱翠花、葉盛長、葉盛蘭、李少春、馬富祿、葉盛章。
（三）《武家坡》：譚富英、張君秋。