一年後的8月16日，杜月笙病逝于香港。
當初姚玉蘭拉攏孟小冬，原是要抵制“三樓太太”的，但等到“三樓太太”攜子遠走美國之後，姚、孟之間又不甚相得了，杜月笙曾在病榻前要求她們握手言歡，但表面上雖然和好了，骨子里依舊芥蒂未釋，一直到杜月笙病逝，兩人都未能和好如初（直到姚玉蘭到台灣的多年之後，兩人才誤會冰釋）。
不久，姚玉蘭到了台灣，孟小冬則留在香港，深居簡出，專心教授弟子。
孟小冬並不隨便收弟子。
只有具有天賦、意志堅強又迷戀藝術的人，才能有資格做她的學生。
她的三位弟子趙培鑫、錢培榮、吳必璋正是如此。
她教授弟子極為認真、嚴格，規定未經她的許可，不能在外面隨意吊嗓，更不准在外面唱尚未純熟的戲。
據劉嘉猷說，她曾有一位准弟子，略窺余派劇藝門徑，唱做俱達到一定水平，曾經一度彩排，口碑甚佳。
不久學習《捉放宿店》，念唱的同時兼排身段，等他自認為排得夠熟練了之後，便屢請在台北公演。
但是孟小冬認為他在做表與感染的神氣上未盡善盡美，因此始終未予答應。
孟小冬在港期間還協助孫養農寫書，據孫的弟弟孫曜東回憶說：“孟小冬這時對孫養農建議：‘咱們寫本書吧，寫寫跟余先生學戲的事。
’此舉果真有號召力，書名定為《談余叔岩》，由趙叔雍（尊岳）執筆，出版後（按：1953年出版）成了香港的暢銷書，一版再版，孫養農稿費賺了幾十萬港幣，而孟小冬一個錢也不要，全給了孫養農，因孫養農已家道中落，要養家糊口。
那時我已被送往白茅嶺農場改造，也靠孫養農按月接濟，而孟小冬就這麼不動聲色地幫助了我們全家，這是我們永遠不會忘記的！”
在建國初期，流落在香港的京劇演員馬連良、張君秋、楊寶森等，在周恩來的統戰政策下，返回內地。
當時孟小冬也是統戰政策爭取的對象之一，周恩來總理曾委派章士釗多次赴港，做孟小冬的工作，說服她回內地。
章士釗是民國初北洋政府的教育總長，北伐後居住在上海，常受杜月笙接濟，也因此與杜府有舊，而且此時孟母張云鶴女士尚住在北京，章士釗認為這事自然是水到渠成，孟小冬一定會回去的，不意卻遭了婉拒。
章士釗每年去一次香港，就是為了此事。
1947（丁酉）年章士釗去香港，為孟小冬寫了個條幅：“當時海上敞歌筵，贈句曾教萬口傳。
今日樊川歎牢落，杜秋詩好也徒然。
絕響譚余跡已賒，宗工今日屬誰家？合當重啟珠簾寨，靜聽營門鼓幾撾。
（丁酉春在香港右詩奉詒令輝仁嫂夫人用資笑粲）”詩句表現了章士釗說服不成的無奈與喟歎。
雖然沒能說服成功，章士釗對孟小冬卻一直念念不忘。
楊繼楨在《章含之的四合院情結》文中說：“幾十年後，我們看到四合院正房東牆上掛著一幅立軸，寫著：‘津橋昔日聽鵑聲，司馬梨園各暗驚。
人面十年重映好，梁州複按陡生情。
’落款是：‘小冬女士清鑒章士釗。
’聽說有一次朋友來訪，指著立軸對章士釗的女兒章含之說：‘你父親大概是單相思吧？不然送給孟小冬的字怎麼會在自己手里？’章含之笑著點頭。”
章氏返回大陸以後，本應畫下休止符，不意在“文革”以後，有人策動“貶余”，把余叔岩與麒麟童（周信芳）並列為兩大“戲霸”。
從此，余叔岩的十八張半唱片，不再在坊間露面。
要想聽點余味的京戲，只有找楊寶森的錄音帶。
倒黴的是余家慧清小姐，她嫁給同學李永年，在上海鹽業銀行做事，生了三個女兒，因為亡父是“戲霸”，大女兒去了新疆，二女兒去東北插隊，三女兒初中畢業就不准升學，家中的古董書畫也被劫燒一空。
1967年，孟小冬由香港轉赴台灣定居。
她在台十年，絕少應酬，深居簡出；不接受電視、廣播訪問，不錄音，也未演出，雖然也有少數票友登門請益，在她家內清唱，她偶爾也加以指點，但談不上授徒。