梅含理21歲到香港，59歲離開香港，62歲去世，一個英國人先後在香港38年，這是很少見的。他幾乎一生都交給了英國的殖民統治事業。
破獲警署包庇私賭大賄賂案
1898年，梅含理任港府警察總監，破獲了一起警署自身包庇私賭的受賄大案。成為香港曆史上的著名案件。
當年，梅含理突然接到一個名叫鄭安的密報，稱岑某聚眾私賭，受警署保護。接報後，梅含理立即調集一批警長，親自率隊，馳往鄭安所報上環華里東街去搜查，果然破獲了岑某的私賭總機構。在總機關內的複壁夾牆里搜出了支付賭款的總賬簿。賬簿上清楚地記載著岑某行賄的詳細情況，某人在某處任職，職務是什麼，每月派送賄款多少等。受賄的人除了警署官員以外，還有港府其他各機關，自最上層的人物以至信差侍役都有份。從岑某特設的倉庫里搜出了大批珠寶首飾等等，這些都是賭徒在各賭館拿來變賣或是賭輸了當作抵押品的。其中不少是已經報案的贓物。
本來，岑某操縱私賭營業，在各方包庇下，消息十分靈通，耳目眾多，若是在平時，即使總監親自來搜查，也會有人送來消息的，因為自有高層受賄人物秘密通知。可是，這次倫敦在舉行大型慶典，和岑某有關的幾個高層人物都奉派回英國參加紀念典禮去了，沒有人能及時來通報，這才陰差陽錯被梅含理破獲。
經過審查，岑某經營操縱私賭已有多年，1897年是最盛時期，受警方包庇的私賭館，集中在上環華里東街、西街、長興街、四方街一帶。賭館派出招徠生意的“帶街”，每日黃昏之後，就分布在大馬口、水坑口、大笪地、荷里活道、文武廟等處，拉攏途人去賭博，將他們領到設有賭館的街口，另有專人領他們到街內開設賭館的攤館去賭博。因為有官方保護，當時這種賭館對于來賭的賭客，還許諾一種保障，凡是在賭館界內遭警方搜查或是遭劫丟失財物的，事後館方一律負責賠償。可見，他們所恃勢力之大。
這起大案破獲後，因為牽連太廣，影響了港府的名譽，官方竭力隱蔽真相，化大為小，淡化處理。但是，終究賬簿記載有據，相關人物，卻是無論如何也無法掩蓋的。結果，警方為這一宗受賄案革退14名英籍幫辦，38名印籍警察，七十多名華警和翻譯人員。總登記官署方面因此而被革職的有首席文案奧斯孟，以及書記、翻譯、侍役等二十多人。清潔局、滅火局、裁判署等部門也革退了不少人。
因為此案潛在勢力很大，那個告密的線人鄭安，兩個月之後，遭人殺害，棄尸河中。
馬棚大火和警匪槍戰
梅含理任內，禍不單行。1918年，香港發生兩起驚動世人的事件，一時成為香港新聞媒體關注的焦點，也是梅含理任內最頭疼的兩大事件。僅從香港英文《南華早報》的版面安排，就可看出事件帶來的震撼。
《南華早報》封面版向來刊登廣告，任何重大新聞均刊登在內頁，即使1914年第一次世界大戰爆發的消息，也是放在內頁刊發。而1918年初香港發生的這兩起社會新聞，使頭版廣告不得不讓位。而且報社記者全力以赴，兩宗新聞均發表在頭版顯著位置，報紙發行量急增，一時洛陽紙貴。
兩宗社會新聞之一是，2月26日發生的快活谷馬場大火，遇難者達六百多人，傷者數以千計，是香港曆年最重大的災難性新聞之一。《南華早報》記者深入現場采訪，附以圖片，比港島所有中文報紙處理得都突出。
社會新聞之二是，1月22日發生的灣仔機利臣街警匪遭遇戰，多人死亡。
據當年大火的消息記載，那時馬場的看台簡陋，觀眾席全是竹料木板、葵葉等臨時搭成的多層簡易看台，沿黃泥湧道搭架，直到高爾夫球會附近。2月26日是周年賽馬的第二1918年馬會大賽日火災導致六百多人喪生
天，農曆春節剛過，市民還沉浸在新年的濃重氣氛里，大批市民湧入馬場看熱鬧，甚或賭博發新年財。下午2時半，賽事到第5場時，看台突然倒塌起火燃燒，馬迷奪路逃生，秩序大亂。靠近高爾夫球會的看台首先倒塌，看台大火迅速蔓延，此時風大物燥，救火設施不足，一發不可收拾，人群擁擠，互相踐踏，現場遺留尸體六百多具，傷者數千人。死者之中不少是顯赫世家子弟，當時欣賞賽馬是高級娛樂，平民百姓難有機會入場。