日本領事館離珍珠港只有十幾公里，他從領事館很快就可以到達那里。只要他待在軍事禁區外，就不犯法。他通常是叫一輛出租車去港區，從出租車的車窗直接觀察港口，然後回到領事館起草報告。
奧田審查完報告後，再送給負責密碼的秘書月川，譯成密碼後發往日本。
就這樣，有關美國艦隊的情報，源源不斷地發向日本海軍情報部門。
為了加強情報工作，1940年1月上旬，奧田又命令一個名叫理查德-琴城戶正之的人協助關孝一。琴城戶年方25歲，是一位引人注目的壯實的年輕人，他于1935年參加了日本領事館的工作。如同他的名字一半美國一半日本那樣，他是一個有點矛盾的人物。和許多與他同樣身分的人相同，按日本的法律他是日本公民，按美國法律他又是美國人。琴城戶長著柚木色的寬臉，充滿智慧的雙眼，留一個小平頭，性格隨和，容易相處。作為一位夏威夷本地人，他能夠以司機兼保鏢的身分干一些關孝一所不能干的有價值的事。
東京對美國在夏威夷的軍事活動越來越感興趣，這可由東京2月15日發出的一份電文看出。電文說：“對于牽涉到美國和加拿大的情報工作，我們特別期望如下的情報：太平洋海岸和夏威夷區域的軍事准備的增強或補充；軍用物資的儲存和供應的數量以及類型；備用機場……”
事實上，奧田並不需要督促。到這時，他的報告已是定期的和詳細的了，關孝一的偵察工作也大大地改進了。
這時，美國也已非常注意保密問題。2月10日，海軍部長諾克斯呼籲保護軍事機密，請求美國公民不要泄露艦隊人員的調動情況。他也許白費了口舌。就在肖特來到夏威夷的同一天，1941年2月5日，《火奴魯魯星報》以“艦隊的主力出海”為題，發了整版的新聞，並刊登了這位新任夏威夷陸軍部隊司令官坐在後排的照片。
關孝一並不僅僅依賴于新聞報道，他用日本人特有的認真勁兒，一直親眼核對每一個情報。
2月27日，奧田向上級報告說：“顯然，部分艦隊出海訓練一周，另一部分停在珍珠港一周。每星期三，海上的與停在港內的艦只輪換。這種調動是上星期三注意到的……”
從這一天起，夏威夷的日本間諜開始了精確地描述美國太平洋艦隊的時間安排和活動日程的一個又一個報告，一直到襲擊珍珠港的炸彈落地，這種報告基本沒有中斷過。美國人在保密工作中的疏漏，給日本間諜提供了可乘之機！
3月14日，火奴魯魯的新任日本總領事喜多長雄乘日本客輪來到夏威夷。在簡單的飲宴之後，他立即對當地的顯貴們包括肖特進行了禮節性的拜訪。
喜多長雄長著一副寬驗，厚發，濃眉，扁平獅子鼻，短粗身材，看起來像是一個職業拳擊手。他穿著講究，熱心打高爾夫球，是社交能手。他在亞洲大陸待了多年，使他養成了一種東方上流人士的非常悠閑的氣質。他靈活多變，善于適應各種複雜的環境。無論在什麼情況下，他總是冷靜、超然和警惕的。他是一位鰥夫，惟一的兒子在日本上學，因此他可以把他的巨大的精力全部投入到他在火奴魯魯的工作中去。
為了幫助喜多長雄的工作，上級給他派來了一位年輕人，此人以“森村正”的名字出現在前往夏威夷客輪的旅客名單上。實際上，他真實名字叫吉川猛夫，是一位受過訓練的諜報人員。
當奧田把歡迎的花環掛在吉川猛夫的脖子上，並引導著這位被保護人通過海關時，實際上日本海軍已把其最高級的秘密間諜安插到了夏威夷。
吉川到達夏威夷後，奧田立即把他帶回領事館，領他進入喜多的辦公室。吉川交給了總領事一封信，是海軍軍令部情報課的山口文次郎海軍上校寫的，信中有6張100美元的鈔票供吉川執行任務時使用。
喜多看到了一位中等身高的纖細的人站在面前，看上去此人比他的實際年齡29歲年輕得多。吉川一頭稍長的黑發從平滑的前額成波浪狀梳向後面，一雙像受驚的小鹿似的眼睛從易動的雙眉下望出，他左手食指缺一節——這是一種很容易被人認出的殘疾。總之，他看上去有點野，不像公認的間諜形象。