民間傳說中，紀曉嵐與和珅的關系經常形同水火，勢不兩立，更有許多逸事傳說，講述紀曉嵐如何捉弄和珅。有一次和珅在宰相府內修建涼亭一座，需要一幅亭額，便求紀曉嵐題字，結果紀曉嵐爽快答應，題以大字"竹苞"。這二字出自《詩經·小雅·斯干》，人們常以"竹苞松茂"頌揚華屋落成，家族興旺。和珅得到紀曉嵐的題字，大為高興，就高高掛在書亭上。乾隆偶爾臨幸和珅宅第，一見紀曉嵐題字，馬上就知道了紀曉嵐是在捉弄和珅。
他笑著對和珅說："紀曉嵐是在罵你們一家'個個草包'呢。"結果和珅對紀曉嵐恨之入骨，幾次進讒言，參奏紀曉嵐。
其實，在曆史上，紀曉嵐與和珅維持了良好的關系。和珅是乾隆的寵臣，紀曉嵐是一個聰明的知識分子，當然不會去得罪和珅。乾隆晚年，紀曉嵐好友、禦史曹錫寶欲彈劾和珅，紀曉嵐雖為朋友擔心，但也僅以宋人《詠蟹》詩相贈：水清詎免雙鼇黑，秋老難逃一背紅。意思是說，現在彈劾和珅，恐怕時機不夠成熟。但曹錫寶沒有聽從紀曉嵐的告誡，毅然上書，指參和珅。結果乾隆大怒，要將曹錫寶治罪，此時的紀曉嵐在乾隆面前竭力表白，聲稱自己毫不知情。結果由于他表現得過于露骨，反而使乾隆認為紀曉嵐正是幕後指使者。可見，紀曉嵐怎麼會把自己樹立成和珅的對立面呢？
晚年的紀曉嵐，常以弈道為喻，言其心志。這是一種非常世故的態度，也是紀曉嵐從官場摸爬滾打多年積累出來的經驗。紀曉嵐久任官場，官職也不低，能夠在官場之中左右逢源，肯定有他的為官之道。這種為官之道，正是各不得罪，盡量保持中立的身份。而他長期追隨乾隆，游山玩水，吟詩作對，阿諛奉承之作居多，也可見其為人。從紀曉嵐這種性格特點來看，他不會與和珅發生正面的沖突。