這段時間大約也是張謇最意興飛揚的幾年，文士的風雅愛好此時也有時間和財力得以舒展。除了興辦企業之外，張謇建立了中國第一個地方博物院、第一所戲劇學校；還曾邀請梅蘭芳、歐陽予倩等名角在更俗劇場通宵唱戲。認識蘇繡才女沈壽之後，張謇成立了女工傳習所，由沈壽任所長，後來又創建南通刺繡局，並幫助沈壽將生平絕技寫成《雪宦繡譜》。至于張謇與沈壽之間的關系坊間頗有些微妙的傳聞，但這畢竟只是一樁很小的公案。
南通的建設是基于大生集團的成長。隨著大生連年贏利，張謇新創辦和投資的企事業數目同樣迅速增長。這些資金主要來自大生紗廠的公積金。這時，張謇作為商人和作為社會活動家的身份是有沖突的。從商業的角度看，張謇的這種高速擴張，蘊涵著相當的危險。在短時間里興辦這麼多企業和事業，必然難以對市場、原料、經營者素質等方面全面考察，難免有不少消極的後果。實際上，這些企業在興辦以後，大多效益不佳，有的甚至開辦不久即已停辦。但是張謇內心被理想和熱情所鼓動，他原本放棄仕途經商也並非單純為了利潤，而是為了實現一些社會理想，到此時他已經有些欲罷不能了。從現代企業管理的角度看，作為經理人的張謇缺乏董事會的有效制約。這也為不久之後的失敗埋下了伏筆。
後來的研究者們認為張謇受到日本的影響很深。1903年張謇赴日本考察兩個月有余。回國之後，他把日本的成功模式總結為"聖王之道加機器之學"，這也是後來南通模式的主導思想。
但張謇畢竟走不出一個正在老去的時代。他的前半生浸淫在儒學之中，從此一生都不能走出儒家的價值體系。他延聘英國、荷蘭的工程師，前往日本、美國考察，為南通帶回了許多先進的"機器之學"。但是"聖王之道"其實就是倚重某些個人的力量，而不是制度化的力量。可以說張謇對資本主義精神的敏感程度遠遠低于他對資本主義機器的敏感程度。
張謇在南通的開拓帶有強烈的個人奮斗色彩，所謂"上不依賴政府，下不依賴社會，全憑自己良心做去"。他目睹政治之混亂，而後"遁居江海，自營其事"，把南通作為小國家來治理，實現他的"新新世界雛形"。他把自己在南通的經營暗自喻為"舜耕于曆山"，親自撰寫了一支《墾牧鄉歌》——"翠郁起兮墾牧之鄉，我田我稼，我牛我羊。我有子弟，亦耒亦耜，而冠而裳。僮萬兮進井里，百年兮洪荒。誰其辟者南通張"。張謇個人在南通承擔了一種秩序制定和維護者的角色，追逐理想中堯舜聖王的境界，但整個世界和中國已經開始向現代邁進。從這一點上說，張謇是沒有超越自己的。