李安的考學經曆是充滿恥辱的，這個台南一中校長大人的公子，高中畢業後連續參加了三次聯考才勉強在第三年考取了一所藝術類的專科學校。而這條道路又是李安的父親最為痛恨的"婊子無情，戲子無義"的道路。不過，李安的弟弟李崗對哥哥的選擇並無意外，在李崗的印象中，哥哥李安雖然學校常規的功課成績一般，但他的綜合素質非常出眾，在美術、音樂、舞蹈和體育等門類，李安都是無師自通，尤其是模仿能力非常突出，這顯然是後來他愛好藝術並具有很高藝術天分的根源。
1973年李安艱難地考取了位于台北的國立藝術專科學校戲劇電影系，1975年畢業後，赴美國伊利諾大學學習戲劇導演本科，緊接著又到紐約大學學習電影制作，攻讀碩士。1984年，李安以獲得紐約大學生電影節金獎和最佳導演獎的作品《分界線》（《FineLine》）結束了他的學校生涯。這一年，他已年屆三十。
二、洗衣做飯紐約奇譚
"當年我就很怕自己像台語歌《燒肉粽》歌詞里唱的：自悲自歎歹命人，父母本來真疼惜，讓我讀過幾年書，畢業之後頭路無，暫時來買燒肉粽。自怨自艾，久而久之竟不知不覺地就叫買了一輩子的：來甲燒肉粽！所以我就賴在家中，不肯去做賺錢的工作……要不然就是老天爺在開我玩笑，我就是來傳宗接代的。說不定我的兒子是個天才，或者機運未到，就連叫花子都還有三年好運！每個人都有他的時運，份大份小，要是時機來了我抓不到的話，這輩子就很窩囊……每天和兒子一起等著英勇的獵人媽媽帶著獵物回來。"功成名就的李安對自己被別人視為驚人的難以理解的6年蝸居經曆如此坦城告白。
李安能夠6年在家中閉門不出等待很可能遙遙無期的機會，並還能得到家人的理解，其中，他和妻子的特殊關系和妻子對其一貫的態度起到了尤為關鍵的作用是不言而喻的。
李安的妻子林惠嘉來自台北，父親是經濟部職員，母親以開公司為業，林惠嘉台大畢業後以優異成績考取了美國伊利諾州大學，繼續攻讀生物學博士學位。1978年兩人在一個台灣留美學生的聚會上相識，1983年，戀愛5年的兩人在紐約成婚。婚後，林惠嘉繼續她體面而又收入穩定的研究工作，而李安第二年畢業後則開始了漫長的居家生活。
據李安自己表露，他是一個比較怕老婆的男人，結婚23年從來沒有跟妻子吵過架——"我也不知道為什麼會怕老婆，大概因為老婆講的話常常是對的緣故吧，如果真的很生氣的話，我通常是不說話，因此我們從來沒有吵過架。"李安對自己的夫妻之間的家庭生活這樣評論道。
從1984年到1990年之間的失業賦閑在家買菜做飯的生活，在成名後卻成為了李安帶有異樣傳奇色彩的經曆。在這六七年中，李安在操持家務之外，日常生活主要靠睡覺、抽煙、看報紙、喝咖啡來打發，當然，在這段多少有些屈辱的日子里，他也觀看了大量的電影，進行了大量的閱讀，並堅持進行劇本的寫作，即使他的努力沒有換來分毫的報酬。李安能夠一直堅持到時來運轉，妻子的支持是很關鍵的，李安曾回憶，在那段無所事事的時期，李安為了能夠找到一份可以賺點小錢的工作而積累技能，曾經偷偷摸摸地學習過電腦，但他的舉動被妻子發現後竟然遭到了嚴厲的訓斥——"世上會電腦的人很多，並不會差你李安這一個，而拍電影的李安才應該是惟一的！"妻子的態度非常明確："李安如果不做電影，就像一個死人，我不希望我的李安是個死人。"