以配角起家踏入影壇的梁朝偉同樣出手不凡，繼在TVB投拍的電影《青春差館》中首次演出後，1986年他參與的第二部電影關錦鵬的《地下情》備受矚目。在這部關錦鵬向法斯賓德虔誠致敬的成長電影中，梁朝偉汪洋恣肆地展現了華麗的青春和迷人的墮落，迷惘而又快樂的"張樹海"被梁演繹為了香港青春成長片的鼻祖形象，動人珍貴。由于該片和席卷香港的《英雄本色》狹路相逢，梁朝偉雖獲得最佳配角提名，但可以理解地與獎項失之交臂。
梁隨後出演的《癲佬正傳》和《人民英雄》反響節節上升，後者更是讓他第一次贏得了香港電影金像獎的最佳男配角榮譽，達成了自己在電影事業上升級的目的，即便他自己對這個次要角色的褒獎並不滿意。在這兩部電影中，梁勇氣可嘉地嘗試了異常邊緣的角色——精神病患者和竊賊，快速跳脫出了前兩部電影的青春偶像桎梏，這一重要的轉變為他走向實力演技派人物完成了必要的准備，也正是由于他在上述作品中有別于香港其他英俊小生的另類並凸顯思考特征的演出，讓台灣電影巨人侯孝賢如獲至寶，並直接促成了偉大的《悲情城市》的誕生。
1989年入行僅僅4年的梁朝偉攀上了他電影生涯的第一個峰巔，在以驚鴻一瞥令人折服的瞬間華彩靠譚家明的《殺手蝴蝶夢》再度拿下金像獎最佳配角的同時，他東渡福爾摩沙加盟侯大師的史詩團隊，襄助《悲情城市》問鼎意大利水城，舉世驚歎。在《悲情城市》中，梁朝偉仿佛電影默片時代的無聲表演震撼世界，其用神態表情和肢體語言所詮釋的複雜人物令影片熠熠生輝。《紐約時報》對梁朝偉贊不絕口："電影的沖擊力大部分來自于梁朝偉不動聲色的表演，他靜默地形成了這一富于思想性的角色。"至于侯孝賢，據說近20年來始終對梁朝偉念念不忘，無邊的誇獎更是毫不吝惜："偉仔外表沉靜，內里卻非常暴烈，我想再拍他！"至此，梁朝偉表現內心情境的高超演技終于得到了世人的認可和推崇，實力派王者演員隆重登場。
能夠長期保持同才華橫溢的作者型追求藝術的導演合作，無疑是梁朝偉能力高速提升和名氣不斷上揚的主要動力。電影處女作《青春差館》之後，梁先後參與了大師級導演關錦鵬、爾東升、譚家明和侯孝賢的具有開先河和劃時代意義的經典作品，這既說明了業內名家對他能力的欣賞認可，也同時造成了他精練內功的卓有成效。這種良性的合作模式，使梁朝偉的影帝之路在進入上世紀90年代之後達到了最輝煌的頂端。
在1991年的晦暗銀幕上，一個溜光水滑儀態優雅的年輕賭徒用3分鍾自戀意味濃厚的梳洗打扮和整裝待發動作結束了王家衛的實驗性經典電影《阿飛正傳》，這段神秘的鏡頭令人既難尋頭緒又印象深刻。這個玄妙的角色就是梁朝偉扮演的，由此，影響了華人世界10余年的梁和王的電影小資帝國蓬勃成長，欣欣向榮。