星光日漸閃亮的梁朝偉在點綴式地配合著徐克和吳宇森等巨匠完成不斷創造轟動效應的商業電影的同時，世紀末的10年內同王家衛摸爬滾打如影隨形。在人所共知的王式地獄"百般折磨"的創作體系砥柱中流，矢志不渝，苦盡甘來，終得回報——1994年，梁朝偉以在奇妙隱晦的《重慶森林》中的克制深沉的表演，囊括了港台兩地的雙料最高獎項——金像獎和金馬獎，鋒芒畢露，同道臣服。4年後，《春光乍泄》的大膽風潮狂掃香港影壇，梁再度憑借演繹難度極高的同性戀角色而奪取金像大獎，更加令人刮目。
梁朝偉的頂峰時刻在2000年到來，王家衛的《花樣年華》作為香港藝術電影迄今為止的最高代表在法國贏得贊揚自在情理之中，而梁朝偉在這部唯美絕倫的電影中則將他善于表現內在情感的優勢展示得淋漓盡致，細膩敏感又從容不迫，矜持沉穩卻自然而然，其無懈可擊的表演超越了光影貴族們的苛刻標准並被給予充分肯定實非意料之外。
2003年在《無間道》中的演出讓梁朝偉取得了和《重慶森林》相同的驕人成績顯然是電影界為了標榜這位戛納影帝在香港電影艱難時世中鼎力支撐的不世之功，而2005年的《2046》則更多的可以被看成是梁、王組合的告一段落之作，無謂功過。
曾經鍾愛剖腹自盡的日本文學巨人三島由紀夫的梁朝偉具有廣為人知的自我毀滅傾向，這一特點讓這位香港最名副其實的影帝始終謙恭自省，離群索居。聲稱最崇拜的演員是羅伯特·德尼羅的梁朝偉在華語電影的世界里取得了和他的偶像一樣的非常成就，卻又總是在獨自游走間默默無言，難以撫慰。