胡適自己卻沒有一點防范意識，1958年5月27日回台灣後，在自由中國社舉行的歡迎宴會上，胡適盛贊《自由中國》主持人雷震的貢獻，說他是"真正爭取言論自由的英雄、好漢、斗士"，主張"台灣應該替他造一個銅像"。他還興致勃勃地發表《從爭取言論自由談到反對黨》，公開表示組成一個在野黨。隨後《自由中國》便大肆鼓吹"新黨運動"，雷震要求胡適做黨魁出來領導，但胡適只答應做顧問。就在新黨在緊鑼密鼓的籌備之中時，胡適卻被卷入了蔣介石連任"總統"的政治風波里，引發蔣介石對其更深的成見。
胡適和雷震在《自由中國》
創刊三周年紀念會上。
終于，1959年1月大事爆發了。為搞垮《自由中國》，台灣當局唆使人署名"陳懷琪"，撰文揭露國民黨軍內黑幕。雷震等人竟中計，來函照登。台灣當局以此為口實，宣稱《自由中國》偽造文書、誹
謗"國家元首"等等。胡適聞訊焦急萬分，竭力斡旋，終于平息了風波。為此胡適曾置酒為受傳訊的雷震壓驚，還特意寫了《容忍與自由》刊于雜志，提倡"容忍比自由更重要"，希冀當局對思想言論能多一點寬容。
一波未平，一波又起。2月底，台北啟明書店董事、經理沈志明夫婦，因出版"非法"書籍被警備總司令部拘押。胡適感到這是"一件最可以損害國家聲譽的大案子"，遂全力營救，迫使當局放人。事後沈志明向胡適表達謝意，胡適意味深長地說："我不是對你一個人的問題，我是為人權說話。"
蔣介石為了打擊雷震威懾胡適，1960年9月4日，趁胡適去華盛頓參加中華教育文化基金會年度會議時向《自由中國》下黑手了，他命令逮捕雷震等骨干分子，《自由中國》自此停刊。"雷震案"發生後，正在美國辦事的胡適大吃一驚，趕忙拍電報稱"政府此舉甚不明智"。蔣介石擔心胡適在美國發表不利台灣的言論或不返台，此時得罪了美國也不是蔣介石的願望，就讓陳誠找任過《自由中國》總編輯的毛子水去封胡適的口。
胡適表示雷震"愛國反共"，一旦加以叛亂罪名，將騰笑世界。回台灣後更為雷震據理力爭，讓其案交司法公開審判。然而，在蔣介石授意下，軍事法庭堅持以"知匪不報"、"涉嫌叛亂"等罪名判處雷震有期徒刑10年。胡適聞訊憂心如焚，對記者表示"大失望、大失望"。
蔣介石和他領導的台灣當局終于撕破臉皮，連"自由"的門面也不要了，胡適出于對自己安危的考慮，沒有去獄中探望雷震。報紙記者提示他:"您不去，雷震會失望的！"胡適萬般無奈地說："我相信他會知道我在想念他！"
胡適在《自由中國》事件中的軟弱遭到了台灣自由主義者的質疑，他自己也對雷震抱著深深內疚。1961年適逢雷震65歲生日，郁悶難當的胡適在病中特為好友抄錄楊萬里詩《桂源鋪》一首，算作是給朋友的"壽禮"："萬山不許一溪奔，攔得溪聲日夜喧。到得前頭山腳盡，堂堂溪水出前村。"此後胡適對《自由中國》諱莫如深地避而不談。