簽于以上種種情況，一向以將客戶滿意視為公司一貫政策的IBM不能容忍。IBM的管理層決定為PC機開發下一代操作系統──OS/2。OS／目的是為小型計算機世界帶來巨大的計算可靠性。
但在選擇合作伙伴的問題上，IBM開始遲疑了。IBM嘗試過與其他公司合作。可是覺得在軟件上，還是不能替代微軟。這是沒辦法的事。其實IBM早就對微軟有一肚子的看法。微軟在1983年對改進DOS的工作無限期延長的事情,IBM的每一個員工都記憶優新。更讓"藍色巨人"懷恨在心的是1985年時，PC的克隆品拿走了IBM市場很大一部分份額。同時，盡管微軟與IBM簽訂合約，但蓋茨轉臉就把產品賣給兼容機制造商們。所以，IBM這次又引進這匹狼，無疑是一個冒險的行徑。
蓋茨爭吵這要將Windows作為這一新的操作系統的界面。但決定權在IBM。IBM想使用一種可以啟用幾個種程序或程序段同時在屏幕上運行的界面。他們選定了TopView。同時，SAA是全公司保持程序和操作環境一致性的基礎。令蓋茨更無法想像的是，IBM竟然廢棄曾經使得PC產業蒸蒸日上的全部添加式主板，即更換它的XTt代PC──PC/2。新的機器讓用戶根據自己的需要，定制基本PC。
蓋茨清楚，IBM的這項計劃具有嚴重的缺陷。但在表面上還是按照IBM的要求做事，作出一幅很有利可圖的姿態。以最大的容忍維持和這個老朋友的正常關系，意義可想而知。"藍色巨人"如今雖然人老珠黃，但他畢竟是昔日的貴族，單憑他的氣度與影響就足以讓年輕的蓋茨耐下性子。因為他目的再明確不過了，那就是利益。Windows才是他真正認准的方向。
果然不出蓋茨的猜測，IBM的規模宏大的計劃變得糟糕。IBM的官僚主義陰魂不散，OS/2成了過多的想法、過多的功能、過多會議的犧牲品。古板的官僚主義者們做了一件更加費解的事情。他們還陶醉在天朝上國的舊夢里，死咬住舊的處理器不放，堅持使用一種過失的微處理器8026。蓋茨稱它為"腦積水"。
更糟的是IBM的好大喜功，根本沒有現實的基礎，或說市場基礎，只是在揮霍浪漫的想像力。OS/2需要極大的內存才能運行，這在當時可說是奢侈。因為在一年前著名的生產內存儲器的公──Intel已經退出了市場。因此，當IBM在1987年末發布OS/2時，內存的價格飛漲。那麼IBM要求顧客不但要買新的硬件PS/2,還要花幾千美元買更大的內存。
所以不難理解，這時候康柏公司使用了一種新的處理器。于是他的新計算機迅速搶占了市場。而IBM的浩大的項目日見蕭條。蓋茨見到時局倒向了康柏的一邊。于是馬上向康柏公司提供新的增強版的DOS用于它的新的處理器。還免費贈送2.0版的Windows。當然這一切都是在表面上維持與IBM關系的基礎上。但是IBM美好的願望還是讓貪婪的市場一個期待。
微軟的Windows也基本是舉步維艱。在微軟1987年秋天發布表格軟件Excel時，同時也推出了新版的Windoes2.0。對Windows的基本版本做了一些改進。安裝了和Macintosh一樣的重疊式窗口。但它仍然屬于用途不大廢品。
DOS仍然是公司搖錢樹，50％的收入來自它。其次是Macintosh的應用程序。再次是PC應用程序。1987在年，微軟的銷售額大約是3.5億美元。終于超過了老對手Lotus
不過還是有人看上了Windows2.0。因為他的圖形用戶界面（GUI）。惠普曾經嘗試過使用這種界面。1986年，惠普公司帶領人曾與蘋果公司洽談過，希望能獲得Macintosh界面的許可證用在自己的GUI版本。但蘋果拒絕了惠普的要求。于是他們找到了蓋茨，結果受到極大的歡迎。後來惠普就發布了一種極像Macintosh的圖形用戶界面──NewWave（新浪潮）。結果引起蘋果的憤怒。
結下來的1988年是微軟最糟糕的一年。與蘋果的糾紛又重新鬧了起來。這是一場曠日持久的訴訟。蘋果不同益原始許可證的解釋，聲稱原許可證只包括Windows的0.1版。蓋茨為此火冒三丈。最終法院判下各打五十大板。但微軟可以繼續擁有圖形界面許可證。另一方面，由于在OS/2方面的沖突，與IBM的關系一度惡化。微軟的文字處理程序Word比起WordPerfect還差上一大截。微軟只有靠老年化的DOS維持公司的正常運行。