方孝孺是明太祖開國文臣第一位的宋濂的得意弟子，兩蒙召見，太祖看出他是亂世忠臣的氣質，認為一時用不著他，派為陝西漢中的學官。蜀王慕名聘為他的世子——嫡長子的老師，以禮相待，題其書齋名為“正學”，後世尊稱他為“正學先生”的出典在此。
建文帝即位，方孝孺奉召入京為翰林院侍講，這個官銜，顧名思義是侍奉皇帝講讀，實際上就等于建文帝的老師之一，第二年升為侍講學士，權責也加重了，成為建文帝的最高顧問，凡有大政事裁決，往往先征詢他的意見。不久，又成了建文帝的副手或代表：臨朝奏事，當面決定了可否，建文帝往往就命方孝孺代為批答章折。一有空，君臣二人便商量如何臻于三代之治，甚至想複行經王莽試驗失敗了的井田制。建文帝對他的尊敬和信任，已駕乎齊、黃以上。
燕兵內犯，朝廷討伐，一切詔旨檄令，都出于方孝孺之手，自然也參贊軍事。他出的那些計策，道衍一望即知，不會上當。譬如說，仁宗為燕世子時留守北平，方孝孺知道他的弟弟高煦狡詐，曾想奪嫡，于是定了條反間計，在成祖兵次徐、淮時，特遣一名錦衣衛千戶攜帶詔書賜燕世子，想為高煦制造口實，引起燕府的內亂，哪知燕世子不拆詔書，連同那名千戶一起送至軍前，輕易破了方孝孺的計策。但是那些義正辭嚴的討伐詔檄，卻引起了道衍惺惺相惜之心，所以成祖最後一次出兵時，道衍特以方孝孺為托。
道衍是這樣對燕王說的：“到了京城，方孝孺一定不肯投降，請不要殺他。殺了方孝孺，天下讀書種子絕了！”
成祖當時答應了他的要求，等方孝孺被捕下獄，成祖記起道衍的話，同時想借重他的名望及文筆，于是派人把他召入宮內，草擬即位詔書。
方孝孺一進宮就放聲大哭，響徹殿庭，成祖親自從禦榻上走下來勸他說：“方先生不必如此悲苦，我不過想效法周公輔成王的故事而已。”成王是指建文帝。
“那麼成王呢？”方孝孺問。
“他自己自焚而死了。”
“何不立成王之子？”
“國賴長君。”成祖有些窘了。