在侯孝賢的中學時代，他和他的朋友們最喜愛的一首歌曲，就是葉俊麟填詞，梁弘志編曲，洪榮宏演唱的日本歌謠《悲情的城市》（閩南語）——
心稀微在路邊
路燈光青青
那親像照阮心情
暗淡無元氣
彼當時伊提議要分離
因何我會無來加阻止
啊被人放舍的小城市
寂寞月暗暝
心茫茫想彼人
仰頭看樓窗
為怎樣一時心酸
目眶漸漸紅
你在我面頭前表愛慕
已經變成過去的眠夢
啊被人放舍的小城市
秋夜也沉重
多年以後，侯孝賢在一個偶然的機會里，聽到了由這首歌曲改編的薩克斯風樂曲《港都夜雨》，少年時期的熱愛和感觸引發的生存和反思之感再次浮現腦際，對台灣人的曆史和情感的全方位思考很快醞釀成為他"台灣三部曲"的宏大藍圖。創作一個地域一個族群人們生活的史詩性巨制，無疑不可缺乏重新梳理和體會它深厚曆史的准備。在"台灣三部曲"的投拍之前，侯孝賢40年來出于愛好而花費大量時間積累的對台灣近現代史的研讀和對島嶼風情傳說的偏愛收集使接下來的創作厚積薄發。在具體的情節設計中，背景和地點的選擇非常重要，侯孝賢靠自己對台灣人情感的深刻理解和對曆史焦點的准確把握，將第一部《悲情城市》的故事地點設在了和台灣人的回憶有著千絲萬縷聯系的美麗的基隆港，把時間背景劃定在了1945年到1949年的特殊時期，並強力觸碰了島內人們的記憶痛點——震驚世界的"二·二八"事件。
"二·二八"事件爆發于台灣光複之後不久，國民政府抗戰勝利收複台灣以後，以專制、歧視和嚴管方式壓迫和統治台灣民眾，民不聊生。1947年2月，以緝私煙血案為導火索台灣群眾掀起了針對國民政府的"二·二八"起義。這次起義很快遭到了國民黨政府以"企圖顛覆政府，奪取政權，背叛國家"為由的血腥鎮壓，無數家庭家破人亡致使"二·二八"成了台灣人長久無法撫平的心靈創傷。
"在曆史的鐵砧上錘煉民族之魂"是對侯孝賢的《悲情城市》的最標准的評價，同時，這種評價也基本符合對侯孝賢從"台灣三部曲"開始往後絕大部分的深沉巨作的客觀評判。
"當我已死，我人已屬于祖國，美麗的未來"（《悲情城市》）——這里所謂的祖國，更多的是代表民族人群的自我身份認同和對生存之地的處境感觸，尤為值得注意的是，侯孝賢在電影里，關注的不僅僅是中國大陸人和台灣本土人，甚至還有日本人，《悲情城市》里被遣返的日本女子給台灣女友的臨別留言"別後永遠不要相忘"，強烈地表現了侯孝賢對人性無比包容的情懷。這點還從電影中運用的背景音樂可以明顯看出——中國內地的《松花江上》，台灣本島的《悲情的城市》，日本童謠《紅蜻蜓》，還有萊茵河畔的民歌《羅蕾萊》等美妙的曲調，悲壯鏗鏘和淡然神傷地點綴在自然和風俗的景象之中，令人遐思超然，感慨萬千。