索布恰克不僅是普京在法學上的導師，也是將普京帶進政治領域的導師。可惜的是，2000年1月19日，索布恰克在加里甯格勒為普京的總統競選奔走之際，卻不幸死于心髒病猝發，時年63歲，沒有成為"帝師"。
1975年大學畢業後，普京被分配到國家安全委員會（克格勃）工作。起初只是級別較低的偵緝人員，之後經過莫斯科克格勃高等學校的培訓，普京來到第一總局（對外情報總局）從事諜報工作，此後的10年里，他在列甯格勒從事過各種工作。1985年，普京被派往民主德國萊比錫，以蘇德友誼宮主任的身份從事了5年的秘密活動。
1989年11月，柏林牆倒了，東德也垮台了，普京成了這一曆史事件的見證人。他覺得再在克格勃混下去已經沒有意義，于1990年年初，主動要求轉入預備役，調回列甯格勒。他在列甯格勒大學找了一份差事，任分管涉外事務的校長助理，管理學校開辦的一些合資企業，讓他在現實的市場經濟環境中經受了鍛煉。
聖彼得堡的"灰衣主教"。1990年春末，索布恰克搖身一變，成為列甯格勒市蘇維埃主席，成了該市的一把手。于是，索布恰克便請普京到市蘇維埃當國際問題顧問。1991年6月12日，索布恰克當選列甯格勒市長後，普京當上了該市對外關系委員會主席。
1991年"8·19"事件期間，普京不顧當時情況複雜，堅持到列甯格勒機場迎接索布恰克。那幾天，雖然人們看不見普京的影子，但在索布恰克同列甯格勒國家安全委員會和列甯格勒軍區領導人談判時，普京卻起了極為重要的作用。正是由于索布恰克和普京等人做工作，當地駐軍才沒有執行緊急狀態委員會的命令，保持了中立。
從1991年6月到1996年6月，普京成了聖彼得堡（原列甯格勒）市炙手可熱的人物。熟悉的人當著他的面都叫他"灰衣主教"，沒有他的吩咐，市政府幾乎什麼事都辦不成。索布恰克對普京極為信任，他到國內外旅行時，其職務不是由副市長代理，而是由普京代理。而普京也非常注意擺正自己的位置，一些完全可以獨自決定的事也要同索布恰克商量後再定，盡力扮演"輔助角色"。
1994年，普京兼任聖彼得堡市第一副市長，負責管理外國代表機構、旅館、賭場、社會團體以及強力部門，同時還負責大型投資項目。這時，普京對索布恰克的影響已相當深。索布恰克經常派普京參加各種談判和活動。一些記者問索布恰克："你為什麼重用一個克格勃？"每當這時索布恰克總是回答："他不是克格勃，他是我的學生。"
1996年6月，索布恰克在聖彼得堡市長選舉中落敗後，普京斷然拒絕與新市長雅科夫列夫共事，聲稱這樣做就意味著背叛。當索布恰克被指控涉嫌腐敗，逃往法國避難後，普京還同他保持著良好的關系。
普京：最強硬也最穩定、最可靠也最忠誠的接班人和繼承人。沒有了索布恰克這棵大樹，普京在聖彼得堡便沒了根基。1996年6月，在副總理丘拜斯的推薦下，普京調到莫斯科工作，起初任總統事務局副局長，分管法律和外貿事務。1997年3月，普京調到總統辦公廳工作，任總統辦公廳副主任兼監察局局長。1998年5月，普京擔任總統辦公廳第一副主任，開始受到葉利欽的器重。同年7月，普京被任命為聯邦安全總局局長。當時普京的軍銜只是預備役中校，因此，安全總局工作人員對此任命極為不滿。但這些人很快發現，普京是個精通業務、善于管理的領導。在任期間，他對安全總局機關進行了大改組，將中央機關從6000人精簡到4000人，同時加強了該機構在俄各地的力量。
1998年9月，普里馬科夫出任總理後，葉利欽的權力和地位受到嚴重挑戰。而這個時候，普京沒有離開"大勢已去"的葉利欽，表現出了對葉利欽的忠心。1999年3月，葉利欽曾企圖罷免總檢察長斯庫拉托夫的職務，卻遭到了聯邦委員會的強烈反對。為扳倒斯庫拉托夫，普京披掛上陣。在他的親自參與下，終于搜集到了罷免斯庫拉托夫所必需的罪證。同年4月，普京接替博爾久紮任聯邦安全會議秘書，並保留了聯邦安全總局局長職務。這時他實際上已成為葉利欽總統的"主要盾牌"。
1999年5月，葉利欽解散普里馬科夫政府，任命斯捷帕申為總理。7月中旬，葉利欽及其"家族成員"一致認為，斯捷帕申優柔寡斷，不堪重任，必須換馬。雖然斯捷帕申央求葉利欽再給他一次機會，但葉利欽還是果斷地解散了斯捷帕申政府，任命普京為代總理。8月16日，俄國家杜馬通過了葉利欽對普京的總理提名。于是，普京成了1999年俄羅斯的第三任總理，也是葉利欽在任期間的最後一任總理。
起初，人們還以為葉利欽任命普京為總理是在耍性子，但人們很快發現，葉利欽這回是動真格的了。而恰在此時，車臣匪徒在達吉斯坦和莫斯科、伏爾加頓斯克以及布伊納克斯克等地制造了一系列恐怖事件，為普京大顯身手創造了條件。他毫不猶豫地承擔起了再次發動車臣戰爭的責任，命令俄軍重拳打擊車臣叛匪。這一招果然奏效，俄羅斯公眾輿論為之一變，普京的威望也因此不斷攀升。一些選民開始將未來的希望寄托在這位年輕的政治家身上。