午餐于12時整開始。午餐之後，山本照例返回艦橋。他一坐就是一下午，關切地注視著艦隊的行動。
18時，山本准時到作戰指揮室就晚餐。與早餐、午餐時一樣，大家還是邊吃邊談，只是晚餐的聚會時間稍長些。會後，山本回到自己的艙內，用半個小時沐浴、修面。無論是在艦上還是在岸上，也不管是在平時或是在戰時，山本總是在晚上而不是在早晨做這些事。這樣，一來可以使大腦休息休息，清醒清醒，二來早晨起床後就可以立即投入工作。
20時左右，山本再次乘電梯來到艦橋上，不是去工作，而是去下棋。下棋不僅是山本的愛好，而且山本認為下棋能夠使自己在指揮作戰中保持機敏的頭腦。從20時至就寢這段時間，雖然全艦上下都知道山本在干什麼，但一般情況下誰都不能打擾他，山本授權他的幕僚在這段時間里可以獨自處置不影響整個戰局的緊急情況。山本這個人無論干什麼都是全力以赴。辦公時，他精力集中；下棋時，也是全神貫注。和許多思維活躍的人一樣，他睡覺比一般人少，覺得換一種腦力活動方式倒比在床上待8個小時更能提神醒腦。他從不在23時前睡覺，常常在午夜甚至後半夜2時才寬衣上床。盡管這樣，他還不能安穩地睡個好覺。偶爾發來緊急報告，值班參謀就必須把他叫醒。這時，他就起身閱讀，簽上名字，還要對來者客氣地致謝，然後躺下再睡。
山本有一個得力助手，他就是聯合艦隊參謀長宇垣纏海軍少將。宇垣長得很帥氣，在人中算是高個子，很有頭腦，口才也很好。他性格堅強，敢作敢為，容易激動，略為禿頂的腦袋里有很多主意。宇垣纏被譽為日本最優秀的軍官之一，享有日本海軍戰略權威的盛名。由于山本要求有一位熟知東京海軍最高當局情況、作風踏實、精明能干的行家作為助手，所以宇垣于1941年8月下旬到聯合艦隊任職。自登上“長門”號以後，他一直忠實地、有效地為山本效力，成為山本最信任的人。
5月30日，天氣變壞，山本部隊遇到狂風暴雨，大浪鋪天蓋地地打到巡洋艦、驅逐艦甲板上。此刻，山本的心情就像起伏的海浪那樣不平靜，他正在急切地等待著對夏威夷進行戰前空中偵察的消息。
但是，當日軍偵察機飛到弗倫奇-弗里格特環礁加油時，卻發現美軍已將那里作為其水上飛機基地了。這時盡管為日軍偵察機供油的潛艇“伊-123”號已到達了預定的接頭地點，但也不能按預定計劃加油了。這樣，使用偵察機進行偵察的計劃只得告吹。山本聞訊後十分沮喪，只好把了解美軍情況的希望寄托在日軍設立的潛艇警戒線上。
然而，由于日軍潛艇遲延了兩天——于6月4日才到達預定的警戒陣位，而美第16、第17特混艦隊已在此前通過了日軍設置的潛艇警戒水域，所以山本費盡心機在中途島與夏威夷中間設置的三道潛艇警戒線沒能提供任何有價值的情報。
從6月1開始，山本連續接到了一些兆頭不好的情報：
“無線電偵察發現，從夏威夷發出的電訊有明顯的增加，在所截收到的180份電報中有72份是急電，說明情況有些反常。”
“美軍明顯加強了對中途島南西方面的巡邏，巡邏距離也擴大為600海里。”
“美軍的空中警戒也明顯加強，大批敵機晝夜巡邏……”
正當山本為這些情報忐忑不安時，他收到了東京海軍軍令部發來的一封令他寬慰的電報：軍令部經過研究，判斷美航空母艦部隊還在所羅門群島附近活動。
6月2日，海面上大霧彌漫，就連強烈的探照燈光也難以穿透濃霧構成的幕帳。各支日艦編隊在茫茫大霧中航行。山本從內心里感謝老天爺賜予的這天然遮障，但他的艦隊卻如同盲人騎瞎馬，看不到敵人的情況，心中難免有些打鼓。
直到6月2日24時，尚無跡象表明日艦隊被美方發現，山本不禁心中暗喜。他自信，這一次又能夠像珍珠港那樣，打人一個意想不到。
6月3日凌晨，在阿留申群島方向作戰的先頭部隊——角田覺治少將率領的第2機動部隊到達對荷蘭港實施空襲的陣位。在“龍驤”號旗艦艦橋上，穿著皮大衣的艦長加藤唯雄海軍上校正在向攻擊隊的下達最後命令。當飛機在飛行甲板上准備起飛時，角田海軍少將在引擎的隆隆響聲中焦急地拍拍航空參謀官奧宮正武海軍少校的肩膀，問他現在能不能發動進攻。
“司令官，還得稍等一會兒。”奧宮回答說。他看了一下手表，時間是2點28分，但天還沒亮。奧宮海軍少校想到這次作戰所遇到的麻煩，皺起了眉頭。這次作戰一個最嚴重的問題是，飛行員使用的荷蘭港地區的地形圖是根據30年前的老圖複制的，另外的一張是跟這張地形圖同樣老的照片。這個島的海岸線有好些地方在地圖上都劃著虛線，表示沒勘查過。實際上，日軍對這個島的大概輪廓都一無所知。在這樣惡劣的天氣里，飛行員能找到目標嗎？如果他們找不到目標，那麼返回航空母艦也是有困難的，有些飛機可能會迷航。但這是戰爭，日本部隊為了勝利，千里迢迢而來，現在決不能動搖決心。盡管有霧，但只要能見度稍微好轉，就必須發動進攻。奧宮以越來越焦急的心情望著天空。
2點38分，開始逐漸能看到艦隊的其他軍艦的輪廓了。這時，角田很想下令讓飛機起飛，但他的參謀人員仍不吭聲。
2點43分，能清楚看到千米之外的“隼鷹”號航空母艦了。奧宮大聲喊道：“司令官，現在可以起飛了！”
角田點了點頭，然後望了望通信參謀岡田恰海軍少校。岡田大聲傳令：“各飛行隊起飛！”旗艦上發出了閃光信號。
飛機依次地從飛行甲板上起飛，飛進朦朧的迷霧中。從“龍驤”號上起飛11架轟炸機和6架戰斗機，從“隼鷹”號上起飛12架轟炸機和6架戰斗機。所有這些飛機都由志賀淑雄海軍上尉指揮。
云高只有150至200米，無法保持編隊飛行，所以各機只好各自飛往東北180余海里的荷蘭港。
由山上正幸海軍上尉率領的“龍驤”號飛行隊，冒著惡劣天氣巧妙地穿過斷云，飛抵荷蘭港上空。幸虧荷蘭港上空沒有云霧。但是，他們也沒有發現敵機或艦艇。
4點07分，日本轟炸機投下了中途島之戰的第一枚炸彈。日機對荷蘭港的轟炸，基本沒有受到抵抗，除了一架戰斗機在掃射時被美軍炮火擊中後迫降在荷蘭港東北20海里的阿克坦島南岸外，山上正幸指揮的其余飛機全部返回了航空母艦。
志賀海軍上尉率領的“隼鷹”號的飛機，在駛往目標途中同一架美軍水上飛機遭遇。美機被日本護航戰斗機擊落。但是，日本機隊因此而耽誤了一些時間，再加上氣候惡劣，結果沒能到達荷蘭港襲擊任何陸上目標就返航了。